Sean Connery non era lo "sciupafemmine incallito" del suo personaggio James Bond. Diversi flirt sul set e fuori, gelosamente custoditi da occhi indiscreti, ma solo due mogli. A differenza dell'immagine da 'sciupafemminè incallito legata al suo ruolo di James Bond, per la sua vita privata l'attore scozzese ha scelto decisamente la privacy, la discrezione, con due matrimoni e un divorzio non troppo paparazzati.
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Il 6 dicembre 1962 sposò l'attrice australiana Diane Cilento (1932-2011), dalla quale ha avuto un figlio, Jason, anch'egli diventato attore, che gli ha dato un nipote, Dashiell (1997).