Il debutto in Coppa contro la Juventus
Il debutto di Colombo con la maglia del Milan arriva il 12 gennaio 2020, contro la Juventus, allo Stadium in Coppa Italia al posto di Paquetà. Era una partita di Coppa, semifinale di ritorno. Finì 0-0, ma l'1-1 dell'andata premiò la Juventus, nonostante un rigore sbagliato da Cristiano Ronaldo. Il tecnico dei rossoneri era Pioli.
JUVENTUS-MILAN 0-0
JUVENTUS (4-3-3): Buffon; Danilo (86' Cuadrado), de Ligt, Bonucci, Alex Sandro; Bentancur, Pjanic (62' Rabiot), Matuidi (62' Khedira); Douglas Costa (62' Bernardeschi), Dybala, Ronaldo; All. Sarri
MILAN (4-4-1-1): Donnarumma; Conti (88' Saelemaekers), Kjaer, Romagnoli, Calabria (88' Laxalt); Paquetà (82' Colombo), Kessié (82' Krunic), Bennacer, Calhanoglu; Bonaventura (52' Leao); Rebic. All. Pioli
Ammoniti: Conti (M), Pjanic (J), Khedira (J)
Espulso Rebic (M) al 16' per rosso diretto
Al 16' Cristiano Ronaldo (J) calcia un rigore sul palo